2001年1月，周杰伦事业刚有起色，“双J恋”开始频繁见诸报端。二人多次被媒体看到同去看电影、外出……据说，周杰伦的手机号尾数为“1010”（取谐音“依林依林”），可见二人关系的确不一般。但双方都异口同声表示只是好友。

在“双J恋”正热时，徐若瑄和周杰伦擦出了火花。2002年，有人目睹二人在日本双双搭电车。2003年，他们在舞台上公然打情骂俏。之后，徐若瑄和吴建豪爆出地下恋情，二人之间的火花随之熄灭。

也是在盛传周杰伦和蔡依林热恋期间，周杰伦公开表示，他一直很欣赏温岚的歌声，两人经常24小时相处，单独看电影、吃饭，交往了一段时间，但最后这段感情无疾而终。而温岚则对媒体表示，“杰伦太内向，个性很怪，让我不知道该怎么接下去。”

“东风美女主播”，最初和连战之子连胜文传出过绯闻。2005年初爆出与周董的恋情，虽然不被看好，但着实令人关注。日前，传出由于聚少离多导致分手。

正当“周侯恋”陷入僵局之时，有消息称周董有了新欢，正是台湾人气组合S.H.E成员Hebe。为了这位新欢，周杰伦不惜3月份藉着到英国拍MV顺道为对方庆祝生日，在异国他乡，2人毫不避嫌地作出连串亲密举动。